Chris Jones, a Microsoft Windows Live szolgáltatásért felelős alelnöke blogbejegyzésében jelentette be, hogy a Windows Live nem passzol az új stratégiához, ezért a háttérbe szorul majd, annak ellenére, hogy a live.com domént néhány szolgáltatás továbbra is használni fogja. Napjainkban a Windows Live szolgáltatásokat 500 millióan használják legalább havonta egy alkalommal, a Hotmailnek 350 millió, míg a Windows Live Messengernek 300 millió regisztrált tagja van. Ennek ellenére a konszern alapvetően nem elégedett a Cloud-szolgáltatásaival, mivel nem felel meg a hálózatba kötött ajánlatokkal szemben támasztott követelményeknek. Mindez a Windows 8 megjelenésével megváltozik, mivel a társaság számos szolgáltatás esetében le fog mondani a saját márkáiról. A Hotmailt például a Windows 8 és a Windows Phone esetében a Mail App alkalmazáson keresztül lehet majd elérni.
Az új stratégia lényege szerint egy Windows 8-at futtató PC minden olyan fontos szolgáltatást tartalmaz majd, amelyre a felhasználóknak szükségük van, vagyis egyetlen szolgáltatást sem kell utólag külön feltelepíteni. Azonban a cég a telepített szolgáltatások használatát az emberekre bízza, mindenki maga dönthet ebben a kérdésben, és arról is, hogy mely adatokat kívánja továbbküldeni a Microsoftnak.
A Windows Live ID-t és Passportot a Microsoft Account váltja fel, ez lesz az összes szolgáltatás egységes azonosítója. A Microsoft Account segítségével bárki bejelentkezhet a PC-jébe éppúgy, mint az új Windows Store vagy az Xbox Live rendszerébe, illetve a Windows Phone készülékébe. A változtatásra néhány hónapon belül sor kerül. Amennyiben valaki a Microsoft Account segítségével jelentkezik be egy eszközre akkor azon automatikusan megjelennek az általa beállított felhőszolgáltatások, például a név- és a címjegyzék, a naptár, a levelező- és az azonnali üzenetküldő program, továbbá a Cloud-tárhely. Minden készüléken ugyanazok az adatok lesznek elérhetők.
Arra is lehetőség lesz, hogy ha valaki a PC-jén kezd el dolgozni, akkor később egy másik eszközön folytathassa a munkáját. A Microsoft Account segítségével minden felhasználó automatikusan hozzáférhet a Skydrive szolgáltatáshoz, ahol eltárolhatja a dokumentumait, fotóit és beállításait. A Windows Phone kameraalkalmazása szintén össze lesz kötve a Skydrive platformmal, így minden elkészített fotó automatikusan felkerülhet az internetre. A Skydrive rendszerében megőrzött Office dokumentumok megnyithatók lesznek akár a böngésző Office Web App programján, akár a hagyományos irodai szoftvercsomagokon keresztül. A Skydrive váltja majd fel a Foldershare, a Live Mesh és a Windows Live Mesh szolgáltatásokat. A Windows 8 alatt minden itt tárolt adat megnyitható lesz minden alkalmazásból.
Az MSN Messengert egyaránt integrálni fogják a Hotmail és a Skydrive rendszerébe és a jövőben mind a Windows 8, mind a Windows Phone keretében Messaging App néven lesz elérhető. A Microsoft továbbra is támogatja az XMPP protokollt, ami lehetővé teszi a kapcsolódást további azonnali üzenetküldő szoftverekhez és kliensekhez. A Windows 8-ban a Windows Live Photo Gallery-t a Photos App és a Photo Gallery, míg a Windows Live Movie Makert a Movie Maker váltja fel. A Windows Phone esetében az új alkalmazás neve Camera Roll lesz.
Újdonság még, hogy amennyiben valaki összeköti a Microsoft Account fiókját a LinkedIn, a Facebook vagy a Twitter közösségi oldalakkal, úgy az ott tárolt adatok és kapcsolatok is a Windows 8 név- és címjegyzékében jelennek majd meg.
